Sintesis total y diastereoselectiva de acidos kainicos 5alfa- y 5beta-sustituidos

• Autores: Ivan Collado Caño
• Directores de la Tesis: Concepción Pedregal Tercero (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Jose Luis Garcia Navio (secret.), Javier Mendoza Sans (voc.), Julio Álvarez-Builla Gómez (voc.), Claudio Palomo Nicolau (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • Se ha desarrollado una nueva aproximacion a la sintesis enantio y diastereoselectiva de prolinas 5-mono y 4,5-disustituidas, con un elevado grado de selectividad y de caracter general.Se ha desarrollado una metodologia general y totalmente diastereoselectiva para la sintesis racemica de acidos kainicos 5alfa- y 5beta- sustituidos a partir del mismo precursor comun. Asi, ha sido posible obtener en 17 etapas y con gran efectividad los acidos 5beta- metil y 5beta-fenilkainicos, con rendimientos superiores al 27%; mientras que la sintesis de sus epimeros en la posicion 5 se ha realizado en 19 pasos por una ruta sintetica diferente, con un rendimiento global del 3.7% en el caso del acido 5alfa-metilkainico y del 1.8% en el caso del acido 5alfa-fenilkainico. Por otro lado, la metodologia desarrollada para la sintesis de los acidos kainicos 5beta-sustituidos ha permitido tambien obtener de forma efectiva y totalmente diastereoselectiva los acidos alokainicos 5alfa-sustituidos.