Resumen de Nuevas estrategias de sintesis de alfa y beta-aminoacidos fluorados
El interes despertado en las ultimas decadas por la introduccion de fluor en las moleculas organicas, asi como por la sintesis de compuestos biologicamente activos hizo que se plantearan com objetivos de esta Memoria las sintesis estereoselectivas de alfa y beta-aminoacidos fluorados.
Los beta-aminoacidos constituyen moleculas de reconocida aplicabilidad sintetica ademas algunos de ellos, que han sido aislados a partir de fuentes naturales, poseen interesantes pripiedades biologicas, como por ejemplo el taxol.
Aunque en la bibliografía se han descrito diferentes procedimientos de sintesis de beta-aminoacidos, son escasas las rutas de obtención de los análogos fluorados. En esta Memoria, la síntesis de los beta-aminoácidos se planteo en un proceso en dos etapas, la primera consiste en la sintesis de derivados de beta-enaminoacidos fluorados a partir de cloruros de imiodilo fluorados y enolatos de esteres o amidas. El proceso se caracteriza por ser muy general, efectivo y además, transcurre con total regioselectividad en la formación del enlace C-C.
La segunda etapa consistió en la reducción de los derivados de beta-enaminoácidos observandose que estos se reducen tanto en medios proticos como aproticos, obteniendose los mejores resultandos en cuanto a diastereoselectividad cuando dicha reacción se lleva a cabo en presencia de un agente quelante, obteniendose mayoritariamente, en el caso de los derivados alfa sutituidos el diastereoisomero "sin", y en el de los quirales la configuracion "S" en el nuevo estereocentro. Por último los beta-aminoésteres obtenidos se transforman en los beta-aminoacidos beta-fluoroalquilados por desprotección de la función amina e hidrólisis del ester. En el segundo capitulo, se describe la sintesis enantioselectiva de alfa-amino-acidos fluorados, compuestos conocidos por sus propiedades inhibitorias de diversos enzimas. En este caso se lleva a cabo la adición de enolatos litiados de sulfóxi
