Estudio sintético de onchidina a, onchidina b y sistemas relacionados

• Autores: Miryam Fernández Suárez
• Directores de la Tesis: Luis Muñoz López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Vigo ( España ) en 1999
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ricardo Riguera Vega (presid.), Emilio Quiñoá Cabana (secret.), Miguel Ángel Pericas Brondo (voc.), M. Teresa Iglesias Randulfe (voc.), Rafael Pedrosa Sáez (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • En el presente trabajo se realizó un estudio sintético de dos cilodecadepsipéptidos, orquidina A y onquidina B, aislados de un organismo marino y con interesantes actividades citotóxicas.

    En este estudio se realizó la sintesis encentio selectiva de los 4 posibles diastercisóneros, del ácido 3-hidroxi-2-metil, 7-octinoico, b-hidroxiácido consituyente del cilodepsipéptido onquidina B y que permitió establecer su configuración absoluta en el compuesto natural.Asimismo se sintetizarón de forma enctio selectiva los --- --- (2R, 3R) y (25,35) del ácido 3-amino-2-metil-f-octinoico, b-aminoácido consituiyente de la orquidina A.

    Posteriormente se abordó la síntesis de onquilina B. Se ensayaron varias rutas sintéticas de orquidina B. Se ensayaron varias rutas sintéticas y grupos protectores y se encontraron reacciones secundarias interesantes.

    Finalmente se ensayó una estrategia sintética que condujo la sintesis del ciclodepsipeptido orquidina B, si bienno de esa forma estero controlada.