Nuevas aplicaciones de la síntesis en fase sólida
- Autores: María Linares
- Directores de la Tesis: Ramón Alajarín Ferrández (dir. tes.), Julio Álvarez-Builla Gómez (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 2003
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Fernando Albericio Palomera (presid.), María Luisa Izquierdo Ceinos (secret.), Juan José Vaquero López (voc.), Joaquin Pastor Fernandez (voc.), Silvestre García-Ochoa Dorado (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El trabajo consta de tres partes. En la primera se ha estudiado el comportamiento de clorocromatos de imidazolio soportados en la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Se prepararon cuatro clorocromatos soportados siendo el clorocromato de 1-amino-3-poliestirilmetil-3H-1-imidazolio el que presentó una mayor eficacia en la oxidación y mostró ser selectivo frente a alcoholes bencílicos y de tipo cinamílico, siendo el único ejemplo de oxidante soportado selectivo descrito en la literatura, pudiéndose además reciclar y reutilizar.
En la segunda parte del trabajo se ha llevado a cabo la síntesis de un aminoácido no proteinogénico, ácido (2S)-amino-8-oxodecanoico (Aoda), componente del tetrapéptido cíclico natural Apicidina A. Se ha desarrollado además un método de síntesis formal de Apicidina A en fase sólida mediante el estudio de difenrentes soportes poliméricos. Los métodos estudiados sólo han permitido acceder a precursores de Apicidina A debido a las dificultades de las últimas etapas de desprotección.
Finalmente, se he llevado a cabo la síntesis en fase sólida en paralelo de una muestroteca de sales de cicloimonio con altos rendimientos y elevadas purezas. Esta estrategia representa uno de los pocos ejemplos de síntesis en fase sólida de heterociclos cargados y el primero de aplicación de la reacción de Westphal en fase sólida.
