Correlación entre absorción percutánea y parámetros estructurales para una serie de fenilalcoholes

• Autores: Vicente Javier Faus Felipe
• Directores de la Tesis: Marina Herráez Domínguez (dir. tes.), Adela Martín Villodre (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 2002
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: N. Víctor Jiménez Torres (presid.), Teresa María Garrigues (secret.), Josep Domènech Berrozpe (voc.), María Teresa Salabert Salvador (voc.), Antonio María Rabasco Álvarez (voc.)
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• Resumen

  • El trabajo forma parte de un amplio proyecto investigador, encaminado al estudio y cuantificación de los factores que determinan la penetración de sustancias a través de la piel. Para ello se han medido distintos índices físico-químicas y parámetros de permeabilidad cutánea in vitro a través de epidermis de rata Wistar. En dicho proyecto se estudian series de ocmpuestos de pertenecientes a familias químicas distintas (alquilanilinas, ácidos fenilcarboxílicos y fenilalcoholes); este trabajo está centrado en una serie de fenilalcoholes no homólogos (1-fenil-2-propanol, 2-fenil-2-propanol, 3-fenil-2-propen-1-ol o cianmilalcohol, 1-fenil-1-pentanol y 1-fenil-2-pentanol) que complementa los datos de la serie de homólogos perfectos obtenidos en ensayos previos.

    Se ha caracterizado la lipofilia de los compuestos determinando los coeficientes de reparto en n-octanol, en miristato de isipropilo, y los factores de capacidad obtenidos en un sistema de CLAE de fase inversa.

    Los elementos homólogos perfectos presentan una correlación lineal entre el logaritmo del coeficiente de correlación confirma la adivitidad y constancia del valor ** para el grupo -CH2- en cadena lineal, lo que demuestra que el reparto puede considerarse genuino.

    Asimismo los valores K'0 extrapolados, obtenidos para los homólogos perfectos en el sistema cromatográfico empleado, son un parámetro válido para la caracterización de la lipofilia, como se deduce de la actividad y constancia del valor AlogK'0 calculado.

    El estudio del parámetro v obtenido a partir de los parámetros cromatográficos, permite analizar comparativamente el comportamiento de los elementos no homologados, respecto a la capacidad formadora de enlaces de hidrógeno.

    En este sentido. El cinamilalcohol presenta, frente a los homólogos perfectos de la serie, mayor capacidad dadora de hidrógeno, mientras que los restantes no homólogos ensayados presenta menor capacidad dadora.

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