Estudio de los alcaloides del vincetoxicum nigrum l. Moench, leucojum aestivum subespecie pulchellum y oxidación de compuestos nitrogenados por la sal de Fremy
- Autores: Magdalena Capó Cañellas
- Lectura: En la Universitat de les Illes Balears ( España ) en 1988
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Ramón Mestres Quadreny (presid.), Pere Maria Deyà Serra (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), Ángel García Raso (voc.), Domingo Domínguez Francisco (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El estudio del contenido alcaloidico de una pequeña muestra de vincetoxicum nigrum ha permitido aislar el alcaloide mayoritario que ha sido identificado como antofina. Otros dos minoritarios han podido ser detectados aunque su estructura no ha sido demostrada. El estudio del endemismo balear leucojum aestivum sub. Pulchellum ha concluido con el aislamiento e identificacion de cuatro componentes mayoritarios: licorina, elwesina, sanguinina y galantamina. La estructura de todos estos alcaloides ha sido deducida en base a sus propiedades espectroscopicas: uv, ir, rmn, em. Por ultimo se ha realizado un estudio de la degradacion oxidative de parahidroxibencilaminas ciclicas, esto es, de 6-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinoleinas y benzazepinas, promovida por sal de fremy. Los resultados obtenidos apoyan plenamente la idea de la generalidad del metodo, lo que permite pensar que podra ser aplicado a la sintesis de quinonas complejas de enorme interes farmacologico como las mitomicinas y la metoxatina y compuestos analogos. Mecanisticamente la oxidacion degradativa de para-hidroxibencilaminas es coherente con la intervencion de radicales fenoxilo que sufren posterior acoplamiento con sal de fremy en la posicion para, seguido de rotura degradativa. En el caso de las bencilaminas ciclicas estudiadas, la alquilamino benzoquinona resultante parece evolucionar, o bien a traves de una ciclacion 1,2, o bien, 1,4, para dar finalmente 4,5-indoloquinonas o 4,7-indoloquinonas.
