Reconocimiento molecular de oxoaniones mediante receptores basados en escuaramidas

• Autores: Rafael Prohens López
• Directores de la Tesis: Antoni Costa Torres (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de les Illes Balears ( España ) en 2000
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Javier de Mendoza Sans (presid.), Enrique Victor García-España Monsonís (secret.), Christopher A. Hunter (voc.), Jeroni Morey Salva (voc.), Pere Maria Deyà Serra (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • La obtención de nuevos grupos funcionales destinados a la preparación de receptores artificiales para especies de relevancia biológica, ha despertado en los últimos tiempos un gran interés. En este sentido, la s amidas dereivadas del ácido escuárico (escuaramidas), pese a haber recibido poca atención en el campo de la química supramolecular, poseen una serie de características que las hacen atractivas como unidad de complejación de oxoaniones y su esructura puede ser vista como potencialmente útil para actuar como doble donadora de enlaces hidrógeno. En esta tesis, se ha pretendido estudiar la capacidad complejante, mediante interaciones de tipo enlace hidrógeno y electrostáticas, de especies oxoaniónicas mediantes receptores artificales escuaramídicos, determinar los aspectos termodinámicos de estos procesos de complejación y la aplicación de este conocimiento al desarrollo de un quimiosensor.

    Esta tesis doctoral, enmarcada en el campo de la química supramolecular, ha consistido fundamentalmente en el estudio de la escuaramidas disecundarias como unidades de complejación. Por ello, se ha incorporado este grupo funcional a una nueva familia de receptores, aritificiales (mono y politópicos).

    Ëstos han sido caracterizados convenientemente mediante técnicas de RMN, FA-MS, etc. A través de estos recptores, se han realizado estudios de complejación aplicando téncias de RMN para la evalucación de las constantes de asociación en medios altamente competitivos. También se han llevado a cabo estudios estructurales de los complejos preparados, mediante técnicas de RMN 2D tales como COSY, ROESY o HOESY. Estos estudios iniciales, resultaron muy satisfactoriso y pusieron de manifiesto las grandes posibilidades que poseen los receptores basados en escuaramidas para la complejación de oxoaniones.

    A continuación, se realizaron estudios calorimétricos dirigos a una comprensión profunda de la termodinámica de complejaci