Contribución al estudio de la interconversión de grupos funcionales en b-lactamas: una exploración de la utilidad sintética de azetidín-2,3-dionas y diversos compuestos relacionados
- Autores: Gloria Rubiales Alcaine
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 1991
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio Espinosa Úbeda (presid.), Domitila Aparicio Gutiérrez (secret.), Alberto González Guerrero (voc.), Carlos Cativiela Marín (voc.), Gregorio Asensio Aguilar (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL TRABAJO SE INSCRIBE EN UNA DE LAS LINEAS DE INVESTIGACION DEL DPTO. DE QUIMICA ORGANICA CUYO INTERES RADICA EN EL DESARROLLO DE NUEVOS PROCEDIMIENTOS DE SINTESIS Y FUNCIONALIZACION DE BETA-LACTAMAS.
LA PRIMERA PARTE DEL MISMO HA CONSISTIDO EN LA BUSQUEDA DE NUEVOS PROCEDIMIENTOS DE FUNCIONALIZACION EN LA POSICION C4 DEL ANILLO DE AZETIDIN-2-ONA, CON EL FIN DE DESARROLLAR RUTAS ALTERNATIVAS A LA UTILIZACION DE 4-ACETOXI-BETA-LACTAMAS PARA ACCEDER A ESTRUCTURAS DE TIPO CARBAPENEM O CARBACEFAM Y NOCARDICINAS.
LA SEGUNDA PARTE SE HA CENTRADO EN EL DESARROLLO DE NUEVAS METODOLOGIAS DE FUNCIONALIZACION EN LA POSICION C3 DEL ANILLO DE AZETIDIN-2-ONA Y MAS CONCRETAMENTE EN EL ESTUDIO DE LA SINTESIS Y REACTIVIDAD DE ALFA-CETO-BETA-LACTAMAS, AMPLIANDO SU UTILIDAD SINTETICA EN LA PREPARACION DE COMPUESTOS DE ELEVADO INTERES BIOLOGICO:
- LA REDUCCION DEL GRUPO CARBONILO SITUADO EN LA POSICION C3 DEL ANILLO PERMITE LA SINTESIS ESTEREOCONTROLADA DE CIS-ALFA-HIDROXI-BETA-LACTAMAS.
- LA OXIDACION DE BAYER-VILLIGER DE ALFA-CETO-BETA-LACTAMAS CONDUCE A N-CARBOXIANHIDRIDOS, QUE MEDIANTE REACCION CON DIVERSOS NUCLEOFILOS PERMITEN LA OBTENCION DE DERIVADOS DE ALFA-AMINOACIDOS, DIPEPTIDOS Y PRECURSORES DE GAMMA-AMINO-BETA-HIDROXIACIDOS.
