3-(1-hidroxialquil)- y 4-(1-hidroxialquil)beta-lactamas como precursoras de alfa- y beta-aminoácidos y derivados

• Autores: Raquel Urchegui Iñarga
• Directores de la Tesis: Claudio Palomo Nicolau (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), José Ignacio Gamboa Landa (secret.), Esther Domínguez Pérez (voc.), Julio Delgado Martín (voc.), Josep Font i Cierco (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • LOS RESULTADOS OBTENIDOS DESCRIBEN LA UTILIDAD SINTETICA DE APERTURAS N1-C2 (MEDIANTE EL EMPLEO DE TRIMETILCLOROSILANO-METANOL) Y DEL TIPO C2-C3 (A TRAVES DE LOS N-CARBOXIANHIDRIDOS) COMO METODOS ESTEREOCONTROLADOS DE ACCESO A MOLECULAS DE INTERES TANTO EN VERSIONES RACEMICAS COMO EN FORMAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, LO QUE HA ABIERTO NUEVAS VIAS DE ACCESO ORIGINALES A ACIDOS BETA-HIDROXIALQUILASPARTICOS, AMINOACIDOS ALFA, ALFA DIALQUISUBSTITUIDOS, DIPEPTIDOS NO PRO INOGENICOS Y 1,3-POLIOLES (CON UNA VERSION ITERATIVA). TAMBIEN APORTA NUEVAS CONTRIBUCIONES A LA SINTESIS DE 3-(1-HIDROXIALQUIL)- Y 4-(1-HIDROXIALQUIL)-BETA-LACTAMAS, LO QUE HA PERMITIDO ACCEDER A 3-(1-DIMETILFENILSILILALQUIL)-4-ALCOXICARBONIL-BETA-LACTAM AS DE MODO ESTEREOSELECTIVO Y EN UNA SOLA ETAPA, TAMBIEN SE HA LOGRADO POR VEZ PRIMERA LA SINTESIS ASIMETRICA COMPLETAMENTE ESTEREOSELECTIVA DE BETA-LACTAMAS PORTADORAS DE CENTROS ESTEROGENICOS CUATERNARIOS EN LA POSICION C(4).