Síntesis de n-carboxi anhídridos de alfa-aminoácidos mediante un método no convencional: un nuevo modelo de reacción para la obtención de péptidos de bajo peso molecular
- Autores: Beatriz Odriozola Amenabar
- Directores de la Tesis: Claudio Palomo Nicolau (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Ramón Mestres Quadreny (presid.), Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre (secret.), Felipe Alcudia González (voc.), Miguel Fernández Braña (voc.), María Dolores Díaz de Villegas (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
La estrategia sintética descrita representa la única alternativa viable para la preparación de N-carboxi anhidridos, conceptualmente diferente al procedimiento clásico de Leuchs, mediante la utilización de precursores Beta-lactámicos.
La preparación de los mencionados precursores se lleva a cabo mediante reacción de cicloadición de alcoxicetenas a iminas derivadas de aminasquirales, o bien, mediante refuncionalización de la posición C4 de una 4-formil-Beta-lactama enantioméricamente pura.
Los resultados obtenidos han permitido ilustrar el potencial del método para la incorporación de amino ácidos no proteinogénicos a fragmentos peptídicos, sin necesidad de preparar previamente el amino ácido libre:
Concretamente se incide en la obtención de péptidos de diversas homoalaninas, terc-leucina y Alfa-amino ácidos Alfa, Alfa-dialquilados.
