Nuevas estrategias sintéticas basadas en reacciones de hidrofuncionalización de alquinos

• Autores: Jokin Diaz de Sarralde Yanguas
• Directores de la Tesis: M. Teresa Herrero Corral (dir. tes.), Raul San Martin Faces (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2014
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jesús María Trujillo Vázquez (presid.), Concepcion Alonso Pérez (secret.), José María Andrés García (voc.), Sergio Pascual Bilbao (voc.), Humberto González Díaz (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En la presente memoria se describe el trabajo de investigaciónllevado a cabo en relación al desarrollo de nuevas aplicacionessintéticas de la reacción de hidroamidación inter e intramolecular dealquinos funcionalizados mediante el empleo de Cs2CO3, así como lainfluencia de sales de hierro en las mismas.Dicho trabajo inicial ha resultado la base para la puesta a puntode metodologías sintéticas más complejas. Así, en el caso dehidroamidaciones intramoleculares de alquinos convenientementedifuncionalizados como la N-(2-((2-aminofenil)fenil)acetamida, fueposible obtener la indolo[1,2-a]quinazolina tras un proceso tándemde doble ciclación, probando asimismo que dicho proceso tambiénpodía llevarse a cabo tan solo asistido por catalizadores de hierro.A partir de este resultado, se ensayó la reacción dehidroamidación intramolecular mediada únicamente por Cs2CO3 ensustratos más complejos, y finalmente, se desarrolló unprocedimiento en cascada rápido, sencillo y eficiente para la síntesisde sistemas poliheterocíclicos fusionados mediante un catalizadorabundante y barato como es el FeBr2. Dicho procedimiento parte deácidos alquinoicos y dinucleofilos comerciales o de fácil acceso,accediendo a esqueletos heterocíclicos complejos en un único paso dereacción.