Derivados beta-imino y beta-hidrazono fosforados como intermedios en síntesis orgánica
- Autores: Javier Vicario Hernando
- Directores de la Tesis: Francisco Javier Palacios Gambra (dir. tes.), Domitila Aparicio Gutiérrez (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2002
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Pedro Molina Buendía (presid.), Ana Maria Ochoa de Retana Mendibil (secret.), Jean Cristau Henri (voc.), Carlos Cativiela Marín (voc.), Miguel Ángel Miranda Alonso (voc.)
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- Resumen
Inicialmente se ha desarrollado una ruta sintética para la preparación de compuestos imínicos e hidrazónicos beta-fosforados sencillos a partir de alenos o compuestos carbonílicos beta-fosforados y aminas, para posteriormente llevar a cabo el estudio de su funcionalización regioselectiva con el objeto de dotar a estas moléculas de polifuncionalidad aprovechable en nuevos pasos sintéticos.
A continuación, se han utilizado las iminas e hidrazonas beta-fosforadas polifuncionalizadas para la preparación de una variedad de compuestos, quirales y aquirales, fosforados cíclicos y acíclicos, y se ha llevado a cabo la puesta a punto de una sencilla ruta sintética para la preparación de 1-azadienos derivados de alfa-aminoácidos y alfa-aminofosfonatos, bien mediante olefinación de los compuestos enamínicos beta-fosforados o a través de reacciones aza-Wittig de los compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados.
Asimismo, se ha llevado a cabo un estudio de la reactividad de estos 1-azadienos frente a reductores y nucleófilos en reacciones de adición conjugada. Los 1-azadienos preparados han sido también empleados con éxito en reacciones de electrociclación 6* para la preparación de quinolinas sencillas y fosforadas, en reacdiones de cicloadición [3+3] formal y en reacciones de cicloadición [4+2].
