Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos
- Autores: Elena Perez Berasategui
- Directores de la Tesis: Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2002
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jose Maria Saá Rodriguez (presid.), José Luis Vicario Hernando (secret.), Juan Carlos Carretero Gonzálvez (voc.), José Manuel González Díaz (voc.), José Antonio Palenzuela López (voc.)
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- Resumen
Se ha desarrollado una nueva metodología sintética para la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos a través de una secuencia de dos reacciones que comprende (i) una reducción-eliminación con SmI2 de los ésteres de 4,5-epoxi-2-alquinil-1-o1 para generar los correspondientes alcóxidos de los 2,3,4-trien-1-oles, y (ii) el tratamiento de éstos con cantidades catalíticas de un complejo de Pd(II) ó Pd(0) y un haluro (o triflato) de arilo o alilo, o bien un alqueno deficiente de electrones, lo que da lugar a una oxipaladación intramolecular seguida de protonolisis o de acoplamiento con formación de un enlace C-C.
Se ha discutido los factores que determinan la elección del complejo catalítico así como las condiciones de reacción.
La estrategia ha sido aplicada principalmente a la síntesis de furanos tetrasustituídos a partir de bloques sintéticos sencillos y fácilmente accesibles.
