Síntesis enantiodivergente de pirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas basada en reacciones de alfa-amidoalquilación, ciclación parham y adición conjugada estereoselectivas
- Autores: Inés González Temprano
- Directores de la Tesis: Maria Esther Lete Exposito (dir. tes.), María Nuria Sotomayor Anduiza (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2003
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), María Luisa Carrillo Fernández (secret.), Benito Alcaide (voc.), Jesús Manuel Peregrina García (voc.), Joan Bonjoch Sesé (voc.)
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- Resumen
En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones N-aciliminio y ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de metanoisoindolinisoquinolinas 12b sustituidas y dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas de elevada pureza enantiomérica, partiendo de una 2,3-norbornendicarboxiimida que incorpora como auxiliar quiral un resto de 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo.
De esta forma, se han desarrollado vías diastereo y enantiodivergentes de los mencionados heterociclos.
Por otra parte, se ha llevado a cabo un estudio del comportamiento de la unidad tactámica alfa,beta-insaturada de las dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas, en adiciones conjugadas de reactivos organometálicos, lo que ha permitido poner a punto una nueva aproximación a 1,10b tetrahidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas enantioméricamente enriquecidas. El estudio de la estereoselectividad de estas reacciones de adición conjugada ha revelado que siempre conducen a diastereoisómero estéricamente menos congestionado, en un proceso de control termodinámico.
