Una aproximación a la síntesis de inhibidores del virus de la hepatitis C vía cicloadición 1,3-dipolar organocatalítica enantioselectiva
- Autores: Iratxe UGARRIZA OJANGUREN
- Directores de la Tesis: María Luisa Carrillo Fernández (dir. tes.), José Luis Vicario Hernando (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2014
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: David Díez Martín (presid.), Antonia Mielgo Vicente (secret.), Carlos del Pozo Losada (voc.), María Nuria Sotomayor Anduiza (voc.), Celia Andrés Juan (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En el presente trabajo de investigación se ha puesto a punto la reacción de transferencia intramolecular CN de grupo acilo, así como de la reacción tándem transposición/alquilación en aminomalonatos promovido por una base fuerte. Esta transformación permite acceder a un amplio rango de ¿-aminoácido-alcoxicarbonil protegidos mediante la elección del electrófilo adecuado en el paso de alquilación. Una sencilla desprotección final proporciona un acceso a aminoácidos, interesantes building blocks en síntesis orgánica.
Además, se ha estudiado la reacción de cicloadición [3+2] entre iluros de azometino y acroleína bajo condiciones de aminocatálisis enantioselectiva, evaluando la capacidad de diferentes aminas secundarias para promover la reacción así como las condiciones para conseguir los mejores resultados en términos de rendimiento y selectividad.
Ambos estudios se han aplicado a la construcción el esqueleto base de un inhibidor del virus de la Hepatitis C mediante la utilización de la sustitución adecuada en el iluro de azometino empleado en la cicloadición 1,3-dipolar y aplicando posteriormente el proceso tándem transferencia CN intramolecular de acilo/alquilación sobre los cicloaductos obtenidos.
