Aplicaciones sintéticas de los diazoazoles. Estudio estructural y de la reactividad de benzo y nafto azolo-as-triazinas
- Autores: Sergio Castillón Miranda
- Directores de la Tesis: Enrique Meléndez Andreu (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 1981
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Enrique Meléndez Andreu (presid.), Javier Mendoza Sanz (secret.), Francisco Giral Gonzalez (voc.), Celso Gutiérrez Losa (voc.), Francisco Grande Covian (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HAN SINTETIZADO DIVERSAS PIRAZOLO Y TRIAZOLO 5 1-C BENZO-AS-TRINAS POR CICLACION INTRAMOLECULAR DE LOS AZOLO-AZO-FENOLES OBTENIDOS POR CODULACION EN FRIO DE LAS SALES DE DIAZONIO DE LOS AZOLES (PIRAZOL Y TRIAZOL) CON DIVERSOS FENOLES (4-METIL 4-METOXI 2 4-DIMETILFENOL).
POR OTRO LADO SE OBTUVIERON LAS 7-METIL 7-METOXI Y 7 9-DIMETIL IMIDAZO 1 2 B BENZO-AS-TRIAZINA POR REACCION DE 2-BROMOACETALDEHIDOETILENACETAL CON LAS CORRESPONDIENTES 3-AMINOBENZO-AS-TRIAZINAS. EN TODOS LOS CASOS SUS ESTRUCTURAS SE DETERMINARON POR ESPECTROSCOPIA DE RMN. SE HA PROPUESTO UNA GENERALIZACION PARA EL COMPORTAMIENTO DEL EQUILIBRIO ACIDO/TETRAZOL EN LAS 3-AZIDO-BENZO-AS-TRIAZINAS EN DIFERENTES MEDIOS( ) Y LA INFLUENCIA QUE SOBRE EL EJERCIAN DIVERSOS SUSTITUYENTES (7-METIL 7-METOXI Y 5 7-DIMETIL); CONCLUYENDO QUE SE PRESENTA UN EQUILIBRIO ENTRE LA FORMA AZIDA Y LAS DOS POSIBLES FORMAS TETRAZOLICAS- AUNQUE NO SIEMPRE LLEGAN A PONERSE DE MANIFIESTO LOS TRES TAUTOMEDOS - MUY SENSIBLE A LAS VARIACIONES DE DISOLVENTE Y A LOS EFECTOS ELECTRONICOS Y ESTEREOS DE LOS SUSTITUYENTES. POR OTRO LADO SE HA ESTUDIADO EL COMPORTAMIENTO EN HBR CONC. DE DIVERSOS SISTEMAS TRICICLICOS (PIRAZOLO Y TRIAZOLOBENZO-AS-TRIAZINAS).
CONCLUYENDO QUE SE PRODUCE UNA HIDROXILACION EN LA POSICION 8 DE LOS TRICICLOS. LA REDUCCION DE LAS 8-BROMONAETOAZOLO-AS-TRIAZINAS CON BH NA CONDUJO A LAS 8-BROMO-4A 5 6 12-TETRAHIDRONAETO-AZOLO-AS-TRIAZINAS PRODUCTOS ASIMILABLES A LOS AZAESTEROIDES.
