Síntesis de hidantoínas 5 sustituidas precursoras de aminoácidos ópticamente puros
- Autores: Gustavo Lafuente Aranda
- Directores de la Tesis: José Antonio Mayoral Murillo (dir. tes.), José María Fraile Dolado (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 2006
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Vicente Miguel Gotor Santamaría (presid.), Elisabet Pires Ezquerra (secret.), María Lluisa Bennasar Felix (voc.), María José Gil Idoate (voc.), María Isabel Burguete Azcárate (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El objetivo de nuestro trabajo ha sido estudiar la síntesis y reactividad de hidantoínas 5-sustituidas. Este tipo de hidantoínas son importantes intermedios en la producción industrial de aminoácidos.
El trabajo se ha dividido en dos partes. Por un lado la síntesis de 3-aril-hidantoínas y por otro lado la síntesis y reactividad de 5-metilenhidantínas.
1ª Parte: Síntesis de 5-aril-hidantoínas.
Esto se ha llevado a cabo mediante la síntesis de 5-bromohidantoína y posterior sustitución con diferentes compuestos aromáticos mediante la alquilación de Fiedel-Crafts empleando tanto catalizadores homogéneos como heterogéneos.
2ª Parte: Síntesis y reactividad de 5-metilenhidantoínas.
Se ha conseguido la introducción un grupo metileno en posición 5 de la hidantoína, tanto en hidantoínas con los nitrógenos libres como funcionalizados.
Además se ha conseguido demostrar la reactividad de las 5-metilenhidantoínas frente a una gran variedad de reacción de química orgánica, obteniéndose un gran número de derivados hidantoínicos que podrían ser precursores, por resolución enzimática de una gran cantidad de aminoácidos enantioméricamente puros.
