Estudio de los alfa-aminoácidos como auxiliares quirales en reacciones de diels-alder asimétricas
- Autores: Pilar Bueno Torres
- Directores de la Tesis: Carlos Cativiela Marín (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 1991
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), María Dolores Díaz de Villegas (secret.), José Luis García Ruano (voc.), Claudio Palomo Nicolau (voc.), Joaquín Plumet Ortega (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HA ESTUDIADO EL COMPORTAMIENTO COMO AUXILIARES QUIRALES EN REACCIONES DE DIELS-ALDER ASIMETRICAS DE LA L-FENILALANINA, L-ALANINA, L-PROLINA Y N-METIL-L-ALANINA.
LOS FILODIENOS SINTETIZADOS SON LOS ESTERES METILICOS DE LOS CORRESPONDIENTES N-ACRILOIL-L-AMINOACIDOS. SE HAN HECHO REACCIONAR CON CICLOPENTADIENO EN DISTINTAS CONDICIONES EMPLEANDO TICL4 Y ALCL3 COMO CATALIZADORES.
LOS RESULTADOS OBTENIDOS DEMUESTRAN QUE LOS ESTERES METILICOS DE N-ACRILOIL-L-FENILALANINA Y DE N-ACRILOIL-L-ALANINA REACCIONAN SEGUN UN MODELO DE PUENTE DE HIDROGENO INTRAMOLECULAR PARA DAR MAYORITARIAMENTE EL ADUCTO ENDO DE CONFIGURACION (1R,2R).
LOS FILODIENOS CICLICOS (ESTER METILICO DE LA N-ACRILOIL-L-PROLINA) O ACICLICOS (ESTER METILICO DE LA N-ACRILOIL-N-METIL-L-ALANINA) REACCIONAN SEGUN UN MODELO CLASICO PARA CATALIZADORES DE ALUMINIO Y SEGUN EL MODELO DE COMPLEJOS QUELATOS PARA CATALIZADORES DE TITANIO, DEBIDO A LA IMPOSIBILIDAD DE FORMAR PUENTES DE HIDROGENO INTRAMOLECULARES.
EL EMPLEO DE LA N-METIL-L-ALANINA COMO AUXILIAR QUIRAL PERMITE OBTENER ADUCTOS EXO EN CONDICIONES TERMODINAMICAS CON BUENA DIASTEREOSELECTIVIDAD.
