Nuevos Esteroides Citotóxicos Polihidroxilados de Isis hippuris y Serinolípidos de Didemnum sp. Estudios Biogenéticos de Diterpenos de las Gorgonias Eunicea mammosa y Briareum asbestinum

• Autores: Noemí González Saavedra
• Directores de la Tesis: Carlos Jiménez (dir. tes.), Jaime Rodríguez (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade da Coruña ( España ) en 2003
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Eva Zubía Mendoza (secret.), Alejandro Fernández Barrero (voc.), Carlos Peinador (voc.), Ignacio Manzanares Secades (voc.)
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  • Tesis en acceso abierto en: RUC
• Resumen

  • En la presente memoria se realizó el estudio químico de los siguientes organismos marinos: Diacarnus sp.: De esta esponja se aislaron cuatro metabolitos con estructura terpénica, en concreto los compuestos 1, 2 y 3 se caracterizan por tener un anillo de cicloperoxo y fueron nuevos productos naturales en el momento de su ailamiento.

    Didemnum sp. De este tunicado se aislaron dos porfinas conocidas (5- 6), así como tres nuevos metabolitos denominados didemniserinolípido B, A y C (7-9) que se caracterizaron por poseer una unidad de serinol, un ácido alfa,beta-insaturado y un anillo de 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano muy inusual en compuestos naturales.

    Isis hippuris: A partir de esta gorgonia se aislaron un total de diecisiete esteroides polioxigenados (10-26), de los cuáles trece (13-26) resultaron ser nuevos productos naturales. Dado el gran número de esteroides aislados se pudieron deducir importantes conclusiones a cerca de la relación estructura-actividad citotóxica para estos compuestos.

    Eunicea mammosa: De esta gorgonia se aislaron cuatro diterpenos con el esqueleto de cembrano, tres de ellos nuevos (27-29) y otro conocido 30. Se realizó un estudio biogenético a partir de la preparación de un extracto de células libres y la inyección de geranilgeranilpirofosfato marcado radiactivamente.

    Briareum asbestinum: A partir de esta gorgonia se aislaron seis nuevos metabolitos (31-36) con una estructura diterpénica. Ciclobutenbriareina A (32) posee un anillo de ciclobuteno en un sistema de anillos triciclo[8.4.0.0]tetradec-4-eno, el cual no ha sido descrito hasta el momento ni de fuente natural ni de origen sintético.