Síntesis asimétrica de aminoácidos cicloalifáticos

• Autores: Mª Pilar López Ram de Viu
• Directores de la Tesis: Carlos Cativiela Marín (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 1992
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Gregorio Asensio Aguilar (presid.), M. Ignacio García Jose (secret.), Arturo San Feliciano Martín (voc.), Javier Garin (voc.), Francisco Fernández M. (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
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• Resumen

  • SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE SINTESIS QUE PERMITE OBTENER CON BUENOS RENDIMIENTOS Y SELECTIVIDAD CADA UNO DE LOS CUATRO ISOMEROS DEL ACIDO 2-AMINONORSORNAN-2-CARBOXILICO. DICHO METODO CONSTA DE VARIAS ETAPAS. LA PRIMERA, UNA REACCION DE DIELS-ALDER ASIMETRICA ENTRE CICLOPENTADIENO Y DERIVADOS DE N-ACETIL-X,B-DIDESHIDROALANINA; EL RESTO DE LAS ETAPAS CONSISTE EN LA TRANSFORMACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES HASTA LLEGAR A LOS AMINOACIDOS SATURADOS, LA CUAL TRANSCURRE SIN MODIFICAR LA CONFIGURACION DE LOS CENTROS QUIRALES CREADOS EN EL PASO ANTERIOR.

    ASIMISMO, SE HA INICIADO UNA VIA DE SINTESIS PARA OBTENER DE FORMA ASIMETRICA X-ARILGLICINAS POR REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS ENTRE DERIVADOS DE N-ACETIL-X-B-DIDESHIDROALANINA Y COMPUESTOS AROMATICOS.