Síntesis asimétrica de ciclopropilaminoácidos de interés biológico

• Autores: Ana Isabel Jimenez Sanz
• Directores de la Tesis: Carlos Cativiela Marín (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 1996
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ernest Giralt Lledó (presid.), José Antonio Mayoral Murillo (secret.), Manuel Bernabé Pajares (voc.), José Ignacio García Laureiro (voc.), Sergio Castillón Miranda (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • TENIENDO EN CUENTA, POR UNA PARTE, LA GRAN IMPORTANCIA DE LOS AMINOACIDOS CICLOPROPANICOS Y, POR OTRA, LA FALTA DE METODOS GENERALES Y SELECTIVOS QUE PROPORCIONEN ESTOS COMPUESTOS, SE PLANTEO LA BUSQUEDA DE NUEVAS RUTAS SINTETICAS QUE PERMITIESEN SUBSANAR ESTA CARENCIA.ASI, UNA VEZ OBTENIDO EL MIEMBRO MAS SENCILLO DE LA SERIE, EL ACIDO 1-AMINOCICLOPROPANCARBOXILICO, Y ALGUNOS DE SUS DERIVADOS SUSTITUIDOS EN FORMA RACEMICA, SE ABORDO EL PROBLEMA DESDE EL PUNTO DE VISTA ASIMETRICO. CON ESTE FIN, SE LLEVO A CABO EL DISEÑO DE UN NUEVO PRECURSOR DE AMINOACIDOS CONVENIENTEMENTE DERIVATIZADO, PARA QUE MOSTRASE BUENA REACTIVIDAD, Y CONTENIENDO EN SU ESTRUCTURA UN AUXILIAR QUIRAL CON CIERTO GRADO DE RIGIDEZ CONFORMACIONAL, DE MODO QUE FUESE CAPAZ DE INDUCIR ASIMETRIA.

    ESTAS CARACTERISTICAS CONDUJERON A MUY BUENOS RESULTADOS EN LA REACCION DE CICLOPROPANACION, TANTO CON DIAZOMETANO COMO CON ILUROS DE AZUFRE. ADEMAS, EL ANALISIS EXHAUSTIVO DE LOS FACTORES QUE INTERVIENEN EN EL PROCESO PERMITIO DETERMINAR LAS CONDICIONES OPTIMAS PARA LA OBTENCION PREFERENTE DE CADA DIASTEREOISOMERO.

    FINALMENTE, SE LLEVO A CABO LA TRANSFORMACION DE UNO DE LOS PRODUCTOS EN DIFERENTES CICLOPROPILAMINOACIDOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS, QUEDANDO DEMOSTRADO EL ENORME VALOR SINTETICO DE ESTOS SINTONES QUIRALES COMO INTERMEDIOS EN LA SINTESIS ASIMETRICA DE LOS COMPUESTOS DESEADOS.