Alfa-amino-2-alquiltiazoles: síntesis estereoselectiva y caracterización configuracional
- Autores: Isabel Rojo Garcia
- Directores de la Tesis: Tomás Tejero López (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 1997
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Santos Fustero Lardies (presid.), Francisco Luis Merchán (secret.), Carmen Nájera Domingo (voc.), Mariano Laguna (voc.), Rosa María Ortuño Mingarro (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL TRABAJO DESARROLLADO EN ESTA TESIS DOCTORAL SE BASA EN LA OBTENCION DE ALFA-AMINO-2-ALQUILTIAZOLES A PARTIR DE LAS SIGUIENTES METODOLOGIAS: A.- ALQUILACION DE IMINAS QUIRALES DERIVADAS DE 2-AMINOMETILIAZOL. ESTAS REACCIONES TRANSCURREN CON BUENOS RENDIMIENTOS Y EXCELENTES DIASTEREOSELECTIVIDADES. LA POSTERIOR HIDROLISIS DE ESTAS IMINAS PROPORCIONA LOS ALFA-AMINO-2-ALQUILTIAZOLES PERMITIENDO LA RECUPERACION DEL INDUCTOR QUIRAL EMPLEADO EN EL PROCESO.
B.- REACCION DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS CON NITRONAS DERIVADAS DE TIAZOL MEDIANTE EL USO DE INDUCCION QUIRAL EXTERNA. ESTA REACCION PROPORCIONA HIDROXILAMINAS ENANTIOMERICAMENTE ENRIQUECIDAS CUYA POSTERIOR ELABORACION NOS PERMITE ACCEDER A LOS ALFA-AMINO-2-ALQUILTIAZOLES.
C.- REACCIONES DE CICLOADICION 1,3-DIPOLAR LLEVADAS A CABO ENTRE NITRONAS DERIVADAS DE TIAZOL Y DIPOLAROFILOS QUIRALES. DE ESTE MODO SE OBTUVIERON ISOXAZOLIDINAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, CUYA POSTERIOR ELABORACION NOS PERMITIO ACCEDER A LOS ALFA-AMINO-2-ALQUILTIAZOLES DE CADENA ABIERTA.
ASIMISMO SE HA DESARROLLADO UN METODO DE CARACTERIZACION CONFIGURACIONAL PARA ALFA-AMINO-2-ALQUILIAZOLES, MEDIANTE EL ESTUDIO DE LOS ESPECTROS DE DICROISMO CIRCULAR DE ESTOS COMPUESTOS.
ESTE ESTUDIO HA PERMITIDO ESTABLECER UNA CORRELACION ENTRE EL SIGNO DEL EFECTO COTTON OBSERVADO EN EL ESPECTRO DE DICROISMO CIRCULAR Y LA CONFIGURACION ABSOLUTA DEL CARBONO UNIDO AL ANILLO DE TIAZOL.
