Ciclo adición 1,3-dipolar de nitronas heterocíclicas y derivadas de dialdosas con acrilato de metilo. Síntesis de 3-hidroxipirrolidin-2-onas
- Autores: Sonia Anoro Oter
- Directores de la Tesis: Tomás Tejero López (dir. tes.), Pedro Merino Filella (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), Francisco L. Merchán Alvarez (secret.), Paloma Ballesteros García (voc.), Pedro Cintas Moreno (voc.), Mariano Laguna Castrillo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Actualmente existe un interés creciente en la preparación de compuestos orgánicos con anillo snitrogenados en su estructura debido al amplio espectro de actividades que ofrecen: sintéticas, biológicas, farmacológicas, etc.
El trabajo presentado en esta Memoria se basa en la preparación de distintos tipos de compuestos con anillos nitrogenados en su estructura (isoxazolidinas, 3-hidroxipirrolidin-2-onas, pirrolidinas funcionalizadas, piroglutamatos).
En el primer capítulo, y como punto de partida, se ha estudiado la cicloadición 1,3-dipolar de hetarilnitronas (nitronas con un anillo heterocíclico en su estructura: 2-furano, 2-tiofeno, 2-piridina, 3-piridina) y diferentes dipolarófilos aquirales deficientes en densidad electrónica. El estudio realizado ha permitido establecer las condiciones más adecuadas para la preparación de isoxazolidinas con buena regioselectividad y disatereoselectividad.
Las isoxazolidinas se han empleado a su vez en la preparación de 3-hidroxipirrolidin-2-onas funcionalizadas.
En el segundo capítulo se ha aplicado esta metodología a la cicloadición 1,3-dipolar de nitronas derivadas de furano con un dipolarófilo quiral como es el acrilato de sultama, se han establecido condiciones adecuadas para la preparación de isoxazolidinas con completa regioselectividad y buenas diastereoselectividad y selectividad diasterofacial. La elaboración de las 3-hidroxipirrolidin-2-onas racémicas y enantioméricamente puras sintetizadas nos ha llevado a la preparación de piroglutamatos y distintos tipos de pirrolidinas funcionalizadas.
En el tercer capítulo se han estudiado las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar de nitronas derivadas de dialdosas (en particular de nitronas derivadas de xilosa, lixosa, ribosa y galactosa) con acrilato de metilo.
Se han establecido las mejores condiciones de reacción en cuanto a rendimiento químico, regioselectividad, selectividad endo/exo y selectividad diastereofacial.
