Synthesis of alpha-aminoboronic acid derivatives

• Autores: Patricia Lorena Andrés Esquivias
• Directores de la Tesis: Carlos Cativiela Marín (dir. tes.), Isabel Calaza Cabanas (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 2016
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jose Mario Ordoñez Palacios (presid.), Francisco Javier Sayago García (secret.), François Carreaux (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
    • Química inorgánica
      • Compuestos de boro
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • A LO LARGO DE ESTA TESIS DOCTORAL SE HAN DESARROLLADO ESTRATEGIAS SINTÉTICAS PARA LA PREPARACIÓN DE ANÁLOGOS DE BOROPROLINA CON DISTINTO TAMAÑO DE CICLO. PROCEDIMIENTOS DE LITIACIÓN-BORONACIÓN DE AZACICLOS CONVENIENTEMENTE PROTEGIDOS EN EL GRUPO AMINO HAN PERMITIDO LA PREPARACIÓN DE ALFA-AMINOBORONATOS DE CUATRO Y SEIS MIEMBROS, ASÍ COMO DE DERIVADOS DE TIPO ALFA,BETA-DESHIDROAMINOBORÓNICO DE CINCO Y SEIS MIEMBROS. LA PREPARACIÓN DE ALFA-AMINOBORÓNICOS DE TRES MIEMBROS SE HA LLEVADO A CABO MEDIANTE REACCIONES DE AZIRIDINIZACIÓN DE VINILBORONATOS CON EL ÁTOMO DE BORO TETRAVALENTE. EL CONTROL DE REGIOSELECTIVIDAD EN LA APERTURA NUCLEOFÍLICA DE LAS ALFA-BORILAZIRIDINAS RESULTANTES HA PERMITIDO LA PREPARACIÓN DE ALFA-AMINOBORONATOS ACÍCLICOS DE INTERÉS, TALES COMO UN DERIVADO DE BOROCISTEÍNA. ADEMÁS, SE HAN DESARROLLADO CONDICIONES PARA LA INCORPORACIÓN DE PROTECTORES DE BORO TETRAVALENTE EN ALGUNOS DE LOS ALFA-AMINOBORÓNICOS PREPARADOS. SE HA EVALUADO EL IMPACTO DE DICHOS GRUPOS PROTECTORES EN LA ESTABILIDAD DE LOS COMPUESTOS, EN LA REACTIVIDAD DE SU FUNCIÓN AMINO, Y, DE FORMA PRELIMINAR, EN PROCESOS DE RESOLUCIÓN CROMATOGRÁFICA CON FASES ESTACIONARIAS QUIRALES ENCAMINADOS A LA OBTENCIÓN DE ALFA-AMINOBORONATOS EN FORMA ENANTIOMÉRICAMENTE PURA.