Reacción de 2-amino-2-desoxialdosas con isocianatos e isotiocianatos. Síntesis de glicopirano(2,1-d)heterociclos
- Autores: Concepción Valencia Barragán
- Directores de la Tesis: Juan Carlos Palacios Albarrán (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Extremadura ( España ) en 1994
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Arturo San Feliciano Martín (presid.), Pedro Cintas Moreno (secret.), Francisco Javier Olivares del Valle (voc.), Mª Jesús Diánez (voc.), Odón Juan Arjona Loraque (voc.)
- Materias:
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- Resumen
LA PRESENTE TESIS DOCTORAL EXPLORA LAS REACCIONES DE 2-AMINO-2-DESOXIALDOSAS CON ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS.
SE HACE UN TRABAJO BIBLIOGRAFICO EXHAUSTIVO DE LOS ANTECEDENTES DE ESTAS REACCIONES. NUMEROSAS ESTRUCTURAS, QUE FUERON ASIGNADAS ERRONEAMENTE, HAN SIDO CORREGIDAS EN BASE A SUS DATOS ESPECTROSCOPICOS ASI COMO A PRUEBAS QUIMICAS INEQUIVOCAS. SE PONE A PUNTO UNA RUTA SIMPLE PARA OBTENER 2-ALQUIL(ARIL)UREAS Y TIOUREAS DERIVADAS DE DE 2-AMINOALDOSAS, YA QUE LAS ESTRUCTURAS DESCRITAS PREVIAMENTE COMO TALES CORRESPONDEN EN REALIDAD A COMPUESTOS MONOCICLICOS DE IMIDAZOLIDIN-2-ONA O TIONA.
ESTAS SUSTANCIAS APARECEN COMO LOS INTERMEDIOS EN LAS REACCIONES DE FORMACION DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS CON ANILLOS DE GLICOPIRANO O GLICOFURANO.
ALGUNAS SUSTANCIAS NATURALES Y SINTETICAS, POTENTES INHIBIDORES DE GLICOSIDASAS, COMPARTEN ESE ARREGLO ESTRUCTURAL.
FINALMENTE, UN ESTUDIO TEORICO UTILIZANDO CALCULOS DE MECANICA MOLECULAR APOYA LA EXISTENCIA DE ALGUNOS ATROPISOMEROS ENCONTRADOS, Y HA PERMITIDO CALCULAR SUS BARRERAS ROTACIONALES.
