Síntesis de análogos de diazaquinomicina A, a partir de N-óxidos de aza- y diazaantraquinonas

• Autores: Blanca M. Ocaña Ocaña
• Directores de la Tesis: María del Carmen Avendaño López (dir. tes.), Modesta Espada López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Carlos Doadrio Villarejo (presid.), Andrés Rafael Alcántara Leon (secret.), José Elguero Bertolini (voc.), Carlos Jaime Cardiel (voc.), José Vicente Sinisterra Gago (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • El objetivo de esta tesis se centra en la puesta a punto de la metodología sintética necesaria para la preparación de análogos del agente antitumoral diazaquinomicina a. El esquema sintético empleado se basa en el uso de reacciones diels-alder entre 1-aza-dienos y naftoquinonas, quinolinadionas y carbostirilquinonas para obtener sistemas triciclicos de aza- y diazaantraquinonas que posteriormente se funcionalizan en posición alfa de piridina a 2-oxo derivados. Este objetivo se ha conseguido en dos pasos mediante n-oxidación del anillo de piridina y trasposición a 2-piridona. Se ha realizado el estudio estructural de estos compuestos mediante técnicas espectroscópicas y ensayos electroquímicos y de actividad antitumoral. Los compuestos con estructura de (1h) 1,8-diazaantraceno-2,9,10-triona han presentado importante actividad antitumoral in vitro siendo algunos de ellos objeto de patente.