Síntesis y reactividad de heterociclos: preparación de 2-amino-4h-piranos altamente funcionalizados y 2-(5-benciloxiindolil) alquilaminas
- Autores: M. Gema Martin Muñoz
- Directores de la Tesis: José Luis Marco Contelles (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1999
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio García Martínez (presid.), María Luz Quiroga Feijoo (secret.), María Angeles Martínez Grau (voc.), Vicente Jesus Arán Redó (voc.), Paloma Ballesteros García (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Esta Memoria de Tesis Doctoral recoge en dos capítulos bien diferenciados algunos de los aspectos más significativos y recientes de la Química de Heterociclos.
El primero de ellos recoge los resultados obtenidos en la síntesis asimétrica de 2-amino-4H-piranos altamente funcionalizados sustituídos en C4 con grupos alquilo.
La síntesis de estos compuestos se ha llevado a cabo mediante adición Michael con control estereoquímico por el sustrato y posterior O-ciclación a través de la forma enólica del aducto obtenido. En este sentido, se han analizado ambas posibilidades, es decir; situar el inductor quiral en el aceptor Michael (utilizando derivados quirales de "diacetona glucosa") y situar el inductor quiral en el dador Michael (utilizando Beta-ceto sulfóxidos quirales).
Por otro lado, el segundo capítulo describe la síntesis de 2-(benciloxidindolil) alquilaminas. Estas se han diseñado como posibles inhibidores de MAO-A y MAO-B.
Con este fin, y utilizando como estructura base la de 5-benciloxiindol se han realizado modificaciones en la longitud y ramificación de la cadena aminoalquílica del C2 del anillo indólico, así como en el átomo de nitrógeno del anillo del indol. Una vez diseñadas estas aminas base, se ha procedido a la síntesis de sus derivados N-alénicos y N-acetilénicos.
