Síntesis y reactividad de 4-acil-B-lactamas
- Autores: Gema Dominguez Martin
- Directores de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1986
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Pérez Álvarez-Ossorio (presid.), Benito Alcaide Alañón (secret.), Benjamín Rodríguez González (voc.), Jose Ramon Fernandez Lizarbe (voc.), José Luis García Ruano (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha explorado la reacción entre alfa-iminocetonas y el sistema cloruro de ácido/trietilamina, estableciéndose de manera inequívoca su curso estereoquímico. Se ha estudiado también la formación de B-lactamas por reacción entre cloruros de ácido y alfa-iminocetonas en ausencia de trietilamina. Por otro lado, se ha investigado la reacción de cis-4-benzoil-B-lactamas con bases, que conduce a los derivados trans. Se ha establecido el mecanismo de reacción mediante cálculos MNDO y la internación del anión intermediano con D(2)O. Se ha realizado la reducción del resto acilo de la posición 4, a los correspondientes alcoholes, la adición de metil-litio a dicha posición y la reacción de Witty sobre el grupo benzoilo. Finalmente se han sintetizado los 1-sulfonatos de 4-benzoil-B-lactamas, previo desbloqueo del nitrógeno B-lactámico mediante oxidación con can de los restos p-anisidilos 2a sufacitin de la posición 1 se ha realizado con el complejo c5h5n-so3 /dmf.
