Síntesis y estudio de di-2- benzotiazolilaril (o heteroaril)-metanos
- Autores: M Teresa Ramos Garcia
- Directores de la Tesis: María del Carmen Avendaño López (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1989
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carlos Álvarez Ibarra (presid.), Elena de La Cuesta Elósegui (secret.), Juana Bellanato (voc.), Francisco García Blanco (voc.), Rosa María Claramunt Vallespí (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se han evaluado distintas estrategias de síntesis para la obtención de di-2-benzazolilmetanos con sustituyentes arilicos o heteroarilicos sobre el carbono metánico, y se ha estudiado la reactividad de la serie derivada del 2-benzotiazol. Los aril (o heteroaril)-di-2- benzotiazolilmetanos, son susceptibles de existir como dos formas tautomeras ch y nh que han sido caracterizadas por las técnicas espectroscópicas de 1h rmn, 13c rmn, ir y uv-visible. De los cuatro isómeros que pueden proponerse para las formas nh, se ha determinado por difracción de rayos x la estructura de dos derivados de n-metilación, habiéndose caracterizado otros isómeros por técnicas espectroscópicas. Se han revisado las condiciones experimentales de c- y n-metilación en estos compuestos, y se han utilizado dichos derivados como modelos de tautomeros ch y nh fijos. Algunos de los compuestos asi obtenidos son nuevos colorantes de cianina, de los cuales hay que destacar una cianina pentaciclica prácticamente plana y con intensa fluorescencia. Los compuestos objeto de estudio han mostrado ser fotosensibles. En relación con este aspecto del trabajo, se han aislado y caracterizado varios productos derivados de dicha fotoxidación, y se sugieren mecanismos diferentes para la fotoxidación de las formas Ch y Nh. Finalmente, se describe la estructura cristalina del complejo de Zn de uno de los derivados.
