Síntesis de pirimidinas, piridinas, pirazoles y pirroles fenilsulfonil- o feniltio-sustituidos

• Autores: Francisco Guzman Gomez
• Directores de la Tesis: Miguel Angel Pérez García (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1989
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Mercedes Pardo Criado (secret.), Carlos Seoane Prado (voc.), Vicente Arán Redó (voc.), Javier Mendoza Sans (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En la presente memoria, se estudia la reactividad de sistemas con un doble enlace carbono-carbono o carbono-nitrógeno, con sustituyentes activantes en un carbono o nitrógeno y un grupo saliente en el otro carbono. Los n-cianoimidatos de alquilo reaccionan con (fenilsulfonil) acetamida para dar 2-amino-5- (fenilsulfonil) pirimidin-4 (3h) onas, las cuales son preparadas alternativamente con 2-(fenisulfonil) -3-metoxipropenoatos de metido y carbonato de guanidina. El tratamiento de 3-(aminocarbonil)amino propenonitrilos con hidroxido sodico 2n da lugar a 4-amino-5-(fenilsulfonil) pirimidin-2(1h)onas, isomeras de las anteriores. Ambas pirimidinonas, pueden transformarse en metoxipirimidinaminas por tratamiento con sulfato de dimetilo en medio basico de bicarbonato sodico. Otras 5-(fenilsulfonil)-y 5-(feniltio)pirimidin-4(3h)onas se obtuvieron por reaccion de 3-alquil(o aril)-2-(fenilsulfonil)-3-metoxipropenoatos de metilo con diferentes amidinas. Se prepararon tambien 6-oxopiridin-3-carbonitrilos y 3-carboxilatos de alquilo por tratamiento de 3-alquil(o aril) 2-ciano-3-metoxipropenoatos de alquilo y (fenilsulfonil) o (feniltio)acetamida. La reaccion entre el 2-(fenilsulfonil) o 2-(feniltio)-3-metoxipropenoato de metilo e hidrazinas dio lugar a 4-(fenilsulfonil) y 4-(feniltio)-3h-pirazol-3-onas. El empleo de metilhidrazina permitio la obtencion de 3h-pirazol-3-onas isomeras, con solo modificar las condiciones de reaccion. La sintesis de pirrol-2-carboxilatos de alquilo y pirrol-2-carbonitrilos se llevo a cabo por tratamiento del aminoacetato de metilo o aminoacetonitrilo con 2-(fenilsulfonil)- 3-metoxipropenonitrilos. Otros pirroles diferentemente sustituidos se obtuvieron a partir de propenonitrilos y propenoatos de alquilo.