Nuevos reactivos de acoplamiento peptídico amínicos derivados de 1-óxido de 2-mercaptopiridina, 1,1,3,3-tetrametilurea y 1,3-dimetilpropilenurea

• Autores: Miguel Ángel Bailén Latorre
• Directores de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (dir. tes.), Rafael Chinchilla Cruz (dir. tes.), David John Dodsworth (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2001
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), María Pilar Vázquez Tato (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), Margarita Parra Álvarez (voc.), Corinne Aubert (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
      • Péptidos
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RUA
• Resumen

  • En la presente memoria se recoge la preparación de nuevas sales de aminio utilizando como ureas de partida la tetrametilurea (TMU) y la dimetilpropilenurea (DMPU) y como nucleófilos el 1-óxido de 2-mercaptopiridina, el ion fluoruro y la N-hidroxisuccinimida, y siguiendo un procedimiento "one pot".

    Estas sales de aminio se han usado como reactivos de acoplamiento peptídico par acoplar aminoácidos estéricamente impedidos, tanto en disolución como en fase sólida,obteniéndose rendimientos generalmente buenos.

    Asimismo, se han utilizado las sales anteriormente preparadas para la obtención de amidas, amidas de Weinreb y O-metil y O-bencil hidroxamatos con redimientos generalmente buenos.

    Por último, los derivados de N-hidroxisuccinimida se han utilizado para la preparación de ésteres de succinimida derivados de aminoácidos, obteniéndose éstos enantioméricamente puros y con buenos rendimientos.