Desarrollo de nuevas metodologías sintéticas basadas en beta-lactamas y alfa-alenoles. Aplicación a la síntesis estereocontrolada de compuestos nitrogenados de interés biológico
- Autores: M. C. Redondo
- Directores de la Tesis: Benito Alcaide Alañón (dir. tes.), Pedro Almendros Requena (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2006
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Odón Arjona Loraque (secret.), Franco Fernández González (voc.), Mateo Alajarin Ceron (voc.), Carmen Carreño García (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El trabajo de investigación recogido en la Tesis Doctoral se ha centrado en dos aspectos principales: el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas de estructuras policíclicas beta-lactámicas y heteroaromáticas de interés biológico potencial por reacción de cicloadición [2+2], reacción radicalaria y reacción tándem de reagrupamiento/cicloadición Diles-Alder de alfa-alenoles. Por otra parte, se ha llevado a cabo la síntesis de diversos productos nitrogenados de interés biológico tales como pirroles funcionarizados a través de un proceso tándem de apertura y ciclación intramolecular de alenos beta-lactámicos, derivados de alfa-hidroxiácidos por reacción de aldehídos beta-lactámicos con 2-trimetilsililtiazol y, por último, síntesis de indolizidinonas a través de una secuencia de reacciones que implica en primer lugar una hidroxihomologación del aldheído beta-lactámico de partida, seguida de la cicloadición 1,3-dipolar sobre iluros de azometino derivados de alfa-alcoxiacetaldehídos beta-lactámicos y alfa-aminoésteres y, finalmente, un proceso de apertura y reagrupamiento en medio básico de los adultos obtenidos.
