Obtención de compuestos organolíticos mediante litiación catalizada por un areno: aplicaciones en síntesis orgánica
- Autores: Emma Alonso Moreno
- Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.), Diego J. Ramón Dangla (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Pedro Merino (secret.), Benito Alcaide Alañón (voc.), Paul Knöchel (voc.), J. Gutiérrez Luis (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: RUA
- Resumen
En la presente memoria se describe la preparación y reactividad de distintos compuestos organolíticos con o sin funcionalidad mediante metalación con litio en polvo catalizado por un areno, principalmente naftaleno y 4,4'-di-terc-butilbifenilo, partiendo de sustratos tanto clorados como no clorados. En el primer capítulo, se estudia la ruptura del enlace carbono-azufre en alquil fenilsulfóxidos, carbono-oxígeno en triflatos de alquilo, alil y bencil silil éteres y del enlace carbono-nitrógeno en triflamidas alílicas o bencílicas conduciendo a la formación de alquil, alil y bencil-litio. Dado que la mayor parte de los materiales de partida son alcoholes o aminas, nos encontramos ante una nueva metodología para transformar, de forma indirecta, alcoholes o aminas en reactivos organolíticos. En el segundo capítulo se describe la preparación de organolíticos alfa-nitrogenados mediante desulfonilación reductora.
También se describe un nuevo método para la preparación de imidoil-litio y homoenolatos de litio mediante litiación catalizada por naftaleno. También se han preparado hidroxicetonas biológicamente activas mediante homoenolatos de litio y tetraquishomoenolatos de litio enmascarados a partir de precursores clorados.
