Estudios sobre la síntesis del diterpeno de origen marino helioporina B

• Autores: Gemma Esteban García
• Directores de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1998
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Benito Alcaide Alañón (presid.), Odón Juan Arjona Loraque (secret.), Roser Pleixats i Rovira (voc.), Librada María Cañedo Hernández (voc.), Pilar Goya Laza (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Docta Complutense
• Resumen

  • En el presente trabajo se ha elaborado un estudio encaminado a la síntesis del diterpeno de origen marino Helioporina B. Tras el planteamiento retrosintético se ha efectuado la síntesis del esqueleto tricíclico presente en el producto natural llevado a cabo sobre la misma a través de una secuencia constituida por un acoplamiento cruzado tipo Suzuki seguido de un proceso de acilación de Friedel-Crafts intramolecular. Esta metodología, nueva en su conjunto, se ha aplicado a la síntesis de diferentes derivados de 1-tetralona con diversas funcionalidades. Durante el proceso de funcionalización bencílica del sistema tricíclico, se ha llevado a cabo la extensión de un método para la preparación de 1,4-benzoditianos. Asimismo, se han efectuado diferentes estudios relacionados con los procesos de protección de 1-decalonas, y de bromaciones competitivas en derivados de alilbencenos. Finalmente se ha considerado un procedimiento lineal para la preparación de la cadena lateral del producto natural a partir del sistema tricíclico previamente preparado