Síntesis, reactividad y farmacología de 2-amino-4H-piranos y 2-aminofuranos

• Autores: Ana Isabel Lucas Olivares
• Directores de la Tesis: Nazario Martín León (dir. tes.), Carlos Seoane Prado (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2000
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Roberto Martinez Alvarez (secret.), Victor Sipido (voc.), José María Quintela López (voc.), Vicente Jesus Arán Redó (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Docta Complutense
• Resumen

  • Se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización estructural de nuevos sistemas de 2-amino-4h-pirano así como de 2-aminofurano, los cuales contienen en su estructura diferentes farmacóforos derivados de arilpiperazina y piperidina con propiedades interesantes desde el punto de vista de la actividad farmacológica. Se ha conseguido una amplia variedad estructural de derivados de 4H-pirano al modificar, sistemáticamente, la sustitución en las diferentes posiciones del anillo. La introducción de un grupo formilo en la posición 5 permite la derivatización posterior a las correspondientes bases de Shiff o bien la transformación del anillo de pirano en sistemas de 1,4-dihidropiridina N-sustituidas. Otras transformaciones llevadas a cabo sobre el anillo de pirano ha conducido a la obtención de distintos heterociclos nitrogenados, tales como 1,4-dihidropiridinas, piridinas,3,1-dihidropiridonas y 2-piridonas. Por otro lado, se han transformado los aminofuranos en sus correspondientes bases de Shift, y la reducción de éstas últimas ha originado un nuevo tipo de transformación del anillo de furano que conduce a la formación de pirrolonas N-sustituidas. Los ensayos de actividad biológica realizados sobre los derivados sintetizados revelan una actividad antagonista sobre receptores adrenérgicos como antidepresivos