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Sintesis y modelizacion de 2-(etoxicarbonil)alquilisotiazolo(5,4-b)piridin-3(2H)-onas y compuestos relacionados: determinación de su actividad fitorreguladora

  • Autores: José M. Zabalza Fernández
  • Directores de la Tesis: Víctor Martínez Merino (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad Pública de Navarra ( España ) en 1996
  • Idioma: español
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Enrique Meléndez Andreu (presid.), Alberto González Guerrero (secret.), Pedro María Aparicio Tejo (voc.), José Ignacio García Laureiro (voc.), Pelayo Camps García (voc.)
  • Materias:
  • Texto completo no disponible (Saber más ...)
  • Resumen
    • Se han sintetizado y se ha determinado la actividad fitorreguladora de noventa nuevas 3-oxoisotiazolo (5,4-B) piridinas. El analisis de QSAR realizado sobre las 2-(etoxicarbonil) alquil) isotiazolo (5,4-B) piridin-3-(2H) -ona 5-sustituidas y sus analogos 1-oxidos y 1,1-dioxidos, demostró que la longitud de la cadena alquílica en posición 2, el estado de oxidación del azufre en posición 1 y el tamaño de los sustituyentes en posición 5 modifican grandemente la actividad fitorreguladora resultante. Los derivados 63A y 61C inhibieron un 60% y 45% respectivamente la germinación y el crecimiento de semillas de lechuga a 0.1 PPM. Sin embargo 63A y 61C en ensayos específicos no se comportan como fitohormonas del tipo de la auxina o el ácido abcísico.

      Paralelamente se ha realizado un estudio de modelización molecular de los isotiazolo (5,4-B) piridin-o(2H)-onas y sus s-óxidos por métodos de mecánica molecular (tripos) y mecanocuánticos (semiempíricos y AB-initio). Los resultados han servido para optimizar la reacción de oxidación del citado núcleo heterocíclico. Por otro lado se ha sintetizado y caracterizado por primera vez el nuevo sistema piridin (3,2-E) (1,2,3) oxatiazin-4(3H)-ona 2,2-dióxido.


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