En el último siglo del Medievo, Toledo experimentó transformaciones esenciales, tanto a nivel político como institucional, social y económico. Desde que en 1422 se instauró el Regimiento y el Cabildo de Jurados, y hasta que en 1522 fue definitivamente derrotado el movimiento comunero, Toledo conoció las más cruentas luchas entre facciones de la oligarquía, luchas que dieron lugar a la progresiva intervención de la Monarquía en la Ciudad y a la instauración de señoríos jurisdiccionales de nobles en la Tierra. Al mismo que se consolidaba el grupo caballeresco en la primera fila de la oligarquía toledana, se produjo un llamativo enriquecimiento de una élite del Común, que encontró en las juradurías y las escribanías, pero sobre todo en la práctica del comercio, los instrumentos de perpetuación en el poder.
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