Aproximación a la síntesis del fragmento espiroacetálico de avermectina-milbemicina

• Autores: Ana María Gómez López
• Directores de la Tesis: Serafín Valverde López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1991
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Pérez Álvarez-Ossorio (presid.), Joaquín Plumet Ortega (secret.), Benjamín Rodríguez González (voc.), José Luis García Ruano (voc.), Manuel Bernabé Pajares (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Docta Complutense
• Resumen

  • Se ha estudiado una aproximación convergente a partir de d-glucosa para la síntesis enantioselectiva del fragmento espiroacetalico de avermectinas y milremilinas, producto de importante interés farmaceútico y a su vez de gran complejidad estructural. Siguiendo un planteamiento retrosintético inicial que divide el espiroaletal en dos subestructuras, electrófilo y nucleófilo, se ha desarrollado metodología original que permite obtener cada una de dichas subunidades con la esteroquímica deseada. Así mismo, y para el acoplamiento final se ha desarrollado un nuevo método de formación de espiroacetales insaturados que implica a)alquilación estereoselectiva de moglicosidos insaturados con sulfatos cíclicos, y b)reacción de glicosidación intramolecular en medio neutro