Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de + vernolepina a partir de germacrolidas
- Autores: Miriam Álvarez Corral
- Directores de la Tesis: Alejandro Fernández Barrero (dir. tes.), Juan Enrique Oltra Ferrero (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Granada ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Grande Benito (presid.), Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán (secret.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.), Manuel Muñoz Dorado (voc.), Ángel Rodríguez de Lera (voc.)
- Materias:
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- Resumen
+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes.
En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.
