Síntesis estereocontrolada de alcaloides isoquinolínicos asistida por betaaminoalchoholes quira

• Autores: Eneritz Anakabe Iturriaga
• Directores de la Tesis: Dolores Badía Urrestarazu (dir. tes.), María Luisa Carrillo Fernández (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2005
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), María Nuria Sotomayor Anduiza (secret.), Benito Alcaide Alañón (voc.), Jesús Manuel Peregrina García (voc.), Ramón José Estévez Cabanas (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • En este trabajo de investigación se han desarrollado diversas metodologías sinéticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolínicos.

    Todas ellas tienen de común el empleo de b-aminoalcholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales.

    Así , el empleo de (S,S)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arigglicinoles enantioméricamente enriquecidos , precusores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodología sintética aplicable a las síntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitución en las posiciones 7,8 en el anillo aromático del núcleo isoquinolínico.

    Por otra parte , el aminoalcohol, (S)-(+)-fenilglicinol,ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales , mediante ciclación, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7- disustituidas ópticamente activas.

    La conveniente manipulación de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolínicos sintetizados ha permitido la obtención de una serie de berbinas quirales entre otras R-tetrahidropalmatina, R-sinactina y (S)-xilopinina con elevados excesos enantioméricos.

    Finalmente, se ha realizado la síntesis total del alcaloide aporfinico natural (S)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (S)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtención de (S)-laudanosina,sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.