LA REACCION ENTRE 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS Y BASES DE SCHIFF CONDUCE A NUEVOS 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N,N'-DISUSTITUIDOS. ESTOS ULTIMOS PRODUCTOS PUEDEN SER REDUCIDOS A 2-AMINOALQUILCETONAS N-SUSTITUIDAS O 1,3-PROPANODIAMINAS N,N'-DISUSTITUIDAS, MEDIANTE LA ACCION DE HIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO O DE SODIO EN MEDIO PROTICO, RESPECTIVAMENTE.
POR OTRA PARTE, AMBOS TIPOS DE 1-AZADIENOS EXPERIMENTAN UNA CICLACION INTRAMOLECULAR CUANDO REACCIONAN CON TRICLORURO DE ALUMINIO. EN EL CASO DE 1-AZADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS, ESTA REACCION PRODUCE QUINOLINAS DE FORMA REGIOSELECTIVA. IGUALMENTE, ESTOS ULTIMOS SISTEMAS CONDUCEN A 1,5-BENZODIAZEPINAS CUANDO REACCIONAN CON 1,2-DIAMINAS.
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