Intermedios dilitiados por ruptura de enlaces carbono-carbono
- Autores: Víctor Javier Lillo Dangla
- Directores de la Tesis: Cecilia Gómez Lucas (dir. tes.), Miguel Yus Astiz (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2009
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Rosa María Llusar Barelles (secret.), Matthias Beller (voc.), Juan Ramón Granja Guillán (voc.), José Manuel Concellón Gracia (1950-2010) (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente memoria se describe la síntesis y reactividad de compuestos organolíticos dilitiados generados por ruptura de enlaces carbono-carbono empleando litio metálico en exceso y una cantidad catalítica de un areno (DTBB o naftaleno).
En los Capítulos 1, 2 y 3 se detalla la preparación de compuestos organodilitiados mediante apertura reductora de un anillo de ciclopropano activado, así como los resultados de sus reacciones con distintos electrófilos. En concreto, en el Capítulo 1 se describen las reacciones de litiación del fenil- y del 1,1-difenilciclopropano, que dan lugar, tras un proceso de ruptura reductora del anillo de ciclopropano a los correspondientes sintones 1,3-dilitiados, siendo objeto de estudio la reactividad de dichos intermedios frente a distintos electrófilos así como la regioselectividad con que transcurre el proceso. En el Capítulo 2 se describe la preparación y reactividad del sintón 1,3-sp2,sp3-dilitiado procedente de la apertura reductora del difenilmetilenciclopropano. Por último en el Capítulo 3 se aborda la síntesis y reactividad del sintón dianiónico generado mediante la litiación del 2,2-difenilmetilenciclopropano. Asimismo se estudian las condiciones necesarias para dar lugar a diferentes sintones procedentes de la apertura del anillo de ciclopropano.
En el Capitulo 4 se estudia la síntesis del dianión acenaftileno, prestando especial atención a la reactividad del intermedio generado frente a compuestos carbonílicos para dar lugar a los correspondientes dioles.
Finalmente, en el Capítulo 5 se recogen los resultados obtenidos en el proceso de apertura reductora del anillo de cuatro miembros del bifenileno para dar lugar al 2,2-dilitiobifenilo, estudiando asimismo la reactividad de este intermedio frente a distintos electrófilos.
