Obtención de compuestos organolíticos alílicos mediante litiación catalizada por un areno: aplicaciones a la síntesis de dioxabiciclo y dioxaespiroalcanos
- Autores: Emilio Lorenzo Martínez García
- Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.), Francisco Alonso Valdés (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Narciso Martín Garrido (secret.), Stephen G. Davies (voc.), Santiago V. Luis (voc.), Mateo Alajarin Ceron (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: RUA
- Resumen
La memoria recoge los resultados obtenidos sobre la preparación y reactividad de compuestos organoliticos alilicos así como su aplicación a la sintesis de unidades estructurales que forman parte de compuestos biológicamente activos.
En el capítulo primero se estudia la litiación del 3-cloro-2-(cloro metil) prop-1-eno mediante el empleo de una cantidad catalitica de un areno que actua como trasnportador de electrones. Estos sitemas permitieron un acceso sencillo a derivados perhidrofurofuranicos. Se ha obtenido un compuesto alilico que ha permitido la incorporación de dos electrófilos distintos de modo secuencial y en un solo paso, la etapa de litiación.
En el capítulo segundo se estudia la itiación de sistemas alilicos y ru reactividad frente a epoxidos. Así se han sintetizados dioles que han permitido la sintesis en pocas etapas de sistemas perhidrofuropiranicos.
En el capítulo tercero se estudia la síntesis de 1,6-dioxaespiro (2-3-b) octanos a partir de los metildendioles sintetizados según la metodología del primer capítulo. Mediante reacciones de iodoeterificación.
