Estudio de la reactividad de los dianiones de areno como nucleófilos: alquilación con fluoruros de alquilo y carbolitiación de alquenos
- Autores: Cristobal Melero Jiménez
- Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.), Albert Guijarro Pastor (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2008
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Mateo Alajarin Ceron (secret.), Athina Geronikaki (voc.), Amelia Tito Lloret (voc.), Miguel Ángel Esteruelas Rodrigo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente Tesis Doctoral se describe nuevos patrones de reactividad de los dianiones de hidrocarburos aromáticos(HAPs) con especies relativamente poco reactivas como fluoruros de alquilo primarios y alquenos no activados.
En el Capítulo I se efectúa la reacción de distintos HAPS¿2 con fluoruros de alquilo primarios. Para conocer el mecanismo de reacción se llevó a cabo un estudio con sondas de radicales y reacciones con fluoruros marcados isotópicamente y diastereoméricamente puros.
En el Capitulo II se estudia la reactividad de HAPs¿ 2 con alquenos terminales no activados como propeno, sobuteno, metilenciclopentano y 1- octeto. Tras la reacción con el alqueno correspondiente se capturó el intermedio organolítico generado con distintos electófilos obteniendo dihidroarenos doblemente funcionarizados.
En el Capitulo III se llevó a cabo la síntesis del litio naftaleno y dilitio naftaleno a partir de naftaleno, litio en polvo y TMEDA en benceno, en forma de pares iónicos separados por el disolvente en el litio naftaleno y pares iónicos íntimos en el dilitio naftaleno.
