Métodos de desprotección reductora mediante litiación catalizada por un areno

• Autores: Cherif Behloul
• Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.), David Guijarro Espí (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2005
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Diego J. Ramón Dangla (secret.), Ricardo Riguera Vega (voc.), María Nuria Sotomayor Anduiza (voc.), Laurent Désaubry (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • En la presente tesis se desdribe la eliminación reductora de diferentes grupos protectores de alcoholes , aminas y tioles utilizando procesos de litiación catalizada por un areno. En el capítulo II. 1 se detalla la desprotección del grupo tritilo (trifenilmetilo), el cual se emplea con frecuencia para la protección selectiva de alcoholes primarios y aminas debido a los impedimentos estéricos que crea. Se estudia la selectividad de la ruptura X-tritilo (X=N,O,S)o en moleculas que tengan varios de dichos grupos. En el capítulo II . 2 se describe la ruptura del enlace X-silicio (X=N,O,S) en diferentes alcoholes , aminas y tioles sililados. La utilización de la metodología de litiación catalizada por un areno da lugar a un método de desililación en condiciones no ácidas. También se estudia la quimioselectividad del proceso. El capítulo II. 3 trata acerca de la desprotección de alcoholes , aminas y tioles protegidos con grupos del tipo carbonato, carbamato y tiocarbonato, respectivamente. Usando la misma metodología de litiación, se ha logrado la elimininación de los grupos aliloxicarbonil (Alloc), benciloxicarbonil (Cbz) y tercbutoxicarbonil (Boc). En el capítulo II.4 se detalla la ruptura reductora de ésteres , amidas y tioésteres derivados de los ácidos piválico y benzoico. En éste último caso, se ha estudiado el efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromático.