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Fosfazenos. Sintesis, reactividad y utilizacion como intermediarios sinteticos. Lamda5

  • Autores: Miguel Ferrero Fuertes
  • Directores de la Tesis: José Barluenga Mur (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 1992
  • Idioma: español
  • Materias:
  • Texto completo no disponible (Saber más ...)
  • Resumen
    • En esta Memoria se expone la síntesis y reactividad de los lamda5- fosfazenos N-funcionalizados y su aplicación en la síntesis de heterociclos.

      En el capítulo primero se estudia la síntesis y reactividad de los N-acil-lamda5-fosfazenos alfa-metalados con nitrilos aromáticos, observándose que estos últimos se insertan en los enlaces sencillos fósforo-carbono de los fosfazenos.

      En el segundo capítulo se estudia la síntesis, así como las reacciones del tipo aza-Wittig, de los lamda5-fosfazenos N-vinílicos. Con hidrácidos y halogenuros de alquilo se observa la selectividad de estos sistemas, que reaccionan por el doble enlace fósforo-nitrógeno. Así mismo, estos compuestos pueden ser N-acilados regioselectivamente pudiendose destacar que las sales de aminofosfonio que provienen de la N-acilación con cloruro de acetilo son intermedios en la preparación de nuevas familias de 2-azadienos 1-funcionalizados. Además, se muestra la utilidad sintética de estos fosfazenos con anhídridos de ácido proporcionando derivados de ácidos aminoacrílicos N- protegidos. Con aldehídos y cetomalonato de dietilo se obtienen derivados de aminoácidos alfa,beta-insaturados que forman parte de un gran número de productos naturales y son intermediarios de síntesis en las preparaciones de aminoácidos y péptidos. Así mismo, a partir de los lamda5- fosfazenos N-vinílicos se sintetizan vinil heterocumulenos y con ellos isoquinolinas.

      En el capítulo tercero se estudia la reacción aza-Wittig ampliándola a otros fosfazenos con más conjugación.

      Mediante los N-butadienil-lamda5-fosfazenos sintetizados y pasando por intermedios del tipo 2-aza-1lamda5-fosfazenos- 1,3,5-fosfahexa-1,3,5-trienos se obtienen piridinas o dihidropiridinas sustituidas con altos rendimientos, dependiendo de los reactivos utilizados.

      En el capítulo cuarto se expone la reactividad de los vinil heterocumulenos, descritos anteriormente, frente a inaminas observándose un comportamiento como 2-azadienos (sistema de 4 electrones) o de sistemas de 2 electrones en reacciones de cicloadición. Se ha hecho un estudio detallado de las reacciones en función de la temperatura. Todos estos procesos han sido observados y estudiados con detalle por resonancia magnética nuclear.


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