Compuestos organoliticos funcionalizados: reacciones de acoplamiento directo con halogenuros arilicos y vinilicos y adiciones tipo michael y complejos vinilcarbeno de fischer
- Autores: Marcelo Montserrat Javier
- Directores de la Tesis: José Barluenga Mur (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 1995
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Julio Delgado Martín (presid.), Francisco Javier Fañanás Vizcarra (secret.), José Manuel Saá Rodríguez (voc.), Claudio Palomo Nicolau (voc.), Miquel Angel Pericàs (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE ESTUDIA LA FORMACION DE ENLACES CARBONO-CARBONO A PARTIR DE ORGANOLITICOS Y ELECTROFILOS. EN LA PARTE A SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DE ORGANOLITICOS BETA, GAMMA Y EPSILON- FUNCIONALIZADOS CON DIFERENTES HALOGENUROS AROMATICOS, HETEROAROMATICOS Y VINILICOS QUE ORIGINAN BENZAMIDAS Y ALCOHOLES FUNCIONALIZADOS. SE ESTUDIO TAMBIEN EL MECANISMO DE REACCIONES.
EN LA PARTE B SE DESCRIBEN LOS RESULTADOS DE LA ADICION DE ORGANOLITICOS A COMPLEJOS VINILCARBENO DE FISCHER.
INICIALMENTE SE DESARROLLA LA SINTESIS DE SISTEMAS TRICICLICOS POR REACCIONES TANDEM, ADICION DE MICHEL Y CICLOPROPANACION. TAMBIEN SE DESCRIBE LA REACCION DE MICHAEL ASIMETRICA DE ORGANOLITICOS A COMPLEJOS (-)-8- FENILMENTILOXIALQUENILCARBENOS DE CROMO. SE OBSERVA UNA GRAN DIASTEREOSELECTIVIDAD FACIAL. ESTO PERMITIO OBTENER, ALDEHIDOS BETA-SUSTITUIDOS O LACTOLES BETA-SUSTITUIDOS CON ALTOS EXCESOS ENANTIOMERICOS, DESPUES DE ELIMINAR EL FRAGMENTO METALICO. POR OTRA PARTE, LA ADICION DE ENOLATOS DE LITIO DERIVADOS DE CETONAS O ESTERES TRANSCURRE CON ALTA DIASTEREOSELECTIVIDAD SIN Y ELEVADA INDUCCION ASIMETRICA. LA ADICION DE ENOLATOS SEGUIDA DE REACCIONES TIPO ALDOLICA Y/O ADICION DE ORGANOLITICOS PERMITE OBTENER COMPLEJOS CARBENO CON HASTA CINCO CENTROS ESTEROGENICOS. LA ELIMINACION DEL FRAGMENTO METALICO Y DEL AUXILIAR QUIRAL PERMITE OBTENER ENOL ETERES CON ALTOS EXCESOS ENANTIOMERICOS.
