Reacciones de carbociclación [3+2] y [2+1] de complejos alquinilcarbeno y de cicloisomerización de alquinilciclopropanos

• Autores: Eva Tudela Palomar
• Directores de la Tesis: José Barluenga Mur (dir. tes.), Alfredo Ballesteros Gimeno (dir. tes.), Miguel Tomás Lardiés (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 2011
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan J. Vaquero López (presid.), Ángel Luis Suárez Sobrino (secret.), Juan Carlos Carretero Gonzálvez (voc.), Pedro Merino Filella (voc.), Miguel Angel Rodríguez Barranco (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química inorgánica
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • En esta Memoria se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad de complejos alquinilcarbeno quirales no racémicos y de complejos alquinilcarbeno no estabilizados por heteroátomo de metales del grupo 6, con sistemas insaturados. Por otra parte, se ha desarrollado un estudio de la reactividad de los compuestos obtenidos con estos últimos complejos carbeno en presencia de catalizadores metálicos carbofílicos.

    En el primer capítulo se describe la ciclación [3+2] enantioselectiva de complejos alquinilcarbeno quirales no racémicos con 1,6-dimetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y diversos indoles. Este proceso permite el acceso, de una manera sencilla, a compuestos de elevado interés biológico y con elevada enantioselectividad.

    En el segundo capítulo se recogen los resultados obtenidos en el estudio de complejos alquinilcarbeno no estabilizados por heteroátomo con olefinas, dienos conjugados y pentafulvenos. Se ha desarrollado un método versátil para la síntesis de alquinilciclopropanos.

    En el tercer capítulo se describe la reactividad del sistema 6-alquinilbiciclo[3.1.0]hex-2-eno, cuya síntesis se recoge en el segundo capítulo, en presencia de catalizadores carbofílicos, principalmente complejos de oro (I). En este capítulo se pone de manifiesto una nueva reactividad de los alquinilciclopropanos, que permite acceder de una manera sencilla a sistemas estructuralmente complejos.