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Carbociclaciones selectivas de complejos alquinilcarbeno de Fischer: síntesis de 2-ciclopentenonas y derivados

  • Autores: Ana Belén Álvarez Fernández
  • Directores de la Tesis: José Barluenga Mur (dir. tes.), Ángel Luis Suárez Sobrino (dir. tes.), Miguel Tomás Lardiés (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 2012
  • Idioma: español
  • Materias:
  • Enlaces
    • Tesis en acceso abierto en: TESEO
  • Resumen
    • En la presente Memoria se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad de complejos alquinilcarbeno de Fischer con nucleófilos carbonados. En este estudio se han puesto a punto nuevas metodologías para la construcción de diferentes esqueletos cíclicos carbonados mediante procesos selectivos de carbociclación.

      En el capítulo 1 se describe el proceso de adición conjugada de aniones enolato a complejos eninilcarbeno de Fischer, seguida de una carbociclación espontánea para dar lugar a derivados de ciclopenteno sustituidos.

      En el capítulo 2 se amplía la metodología desarrollada en el Capítulo 1 con el uso de enolatos derivados de 2-propargil malonatos. La presencia del resto propargilo proporciona nuevos procesos de carbociclación, como es una nueva carbociclación 6-endo, de los derivados 4-alenil-2-ciclopentenona inicialmente formados, catalizada por complejos de Au(I). Estas metodologías permiten la síntesis de sistemas mono- y policarbocíclicos, estructura base de algunos productos naturales.

      El capítulo 3 se dedica a la síntesis de 2-ciclopentenonas polisustituidas mediante una carbociclación formal [3 + 2] de complejos alquinilcarbeno de Fischer con bromoalquenos. Además, empleando complejos alcoxi(alquinil)carbeno de Fischer enantiomericamente puros se ha podido desarrollar con éxito la versión enantioselectiva de la reacción.


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