La aminocatálisis y el auxiliar quiral seudoefedrina como herramientas en la síntesis asimétrica de heterociclos
- Autores: Ainara Iza Atutxa
- Directores de la Tesis: María Luisa Carrillo Fernández (dir. tes.), Dolores Badía Urrestarazu (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2010
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Tomás Torres Cebada (presid.), María Nuria Sotomayor Anduiza (secret.), Francisco Javier Fañanás Vizcarra (voc.), Alberto Avenoza Aznar (voc.), Celia Andrés Juan (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TESEO
- Resumen
En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se han desarrollado diversas transformaciones estereoselectivas que permiten el acceso a heterociclos nitrogenados de interés empleando la aminocatálisis y el auxiliar quiral (S,S)-(+)-seudoefedrina como herramientas para inducir la quiralidad deseada.
En primer lugar, se ha demostrado la aplicación sintética de los aductos obtenidos en reacciones de cicloadición 1,3-dipolar organocatalíticas enantioselectivas llevando a cabo su derivatización a heterociclos nitrogenados fusionados. La aplicabilidad del método propuesto se hace patente con la puesta a punto de una vía de acceso a estructuras bicíclicas como pirrolicidinas e indolicidinas y tricíclicas como aza-triquinanos lineales y hexahidropirrolo[2,1-a]isoquinolinas, mediante modificaciones sobre los productos obtenidos en la reacción de cicloadición.
Por otra parte, se ha aplicado la reacción de Mannich entre propionamida de seudoefedrina y p-anisidinbencilidenamina a la síntesis de heterociclos nitrogenados de seis miembros como piperidinas y piperidonas polisustituidas ópticamente activas. Se ha estudiado, asimismo, la extensión de esta reacción a una amplia gama de enolatos provenientes del aminoalcohol mencionado, lo que permite el acceso a una serie de b-aminoamidas con distinta sustitución en a al grupo carbonilo. Finalmente, los aductos obtenidos mediante esta reacción se han transformado, mediante sencillas metodologías que cursan sin pérdida de pureza óptica, en productos de alto valor añadido como b-aminoácidos y g-aminoalcoholes.
